Wanderlei seguiu carreira militar e começou os treinos de Muay Thai, na equipe Chute Boxe, liderada pelo Mestre Rudimar Fedrigo. Logo nas primeiras lutas, Wand já mostrava seu jeito psicopata e seu jogo com o máximo de agressividade para derrotar adversários, na maioria das vezes, por nocaute. Treinou na Chute Boxe e hoje treina na Xtreme Couture, nos Estados Unidos; é hoje, um dos maiores nomes do Vale-Tudo mundial. Wanderlei começou a treinar Muay Thai pois ele se achava baixinho e gordinho.
Quando completou 20 anos, com o rosto todo inchado e vários pontos no supercílio ouviu do seu pai Horlando Silva "isso não vai dar em nada, arrume um emprego", mas Wanderlei continuou com o seu sonho ganhando seu primeiro prêmio no Japão no valor de US$3.500 em 1.999.
Desde então, o curitibano já venceu 33 lutas e perdeu apenas dez, foi campeão representando o Brasil nos Prides evento de MMA, realizados no Japão e Estados Unidos; é ídolo em vários países, especialmente no Japão, onde é personagem de vídeo game e garoto propaganda de diversos comerciais de TV.
Hoje, Wanderlei treina em sua propria academia em Las Vegas. Atualmente está lutando no UFC. Wanderlei Silva é casado e tem dois filhos.
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